Após a captura do então ditador venezuelano Nicolás Maduro e da sua esposa, Cilia Flores, em uma operação militar dos Estados Unidos, a ditadura de Cuba relatou que 32 cubanos que fariam parte da equipe de segurança do chavista teriam sido mortos na ofensiva americana. A parceria entre os dois regimes é conhecida há décadas, mas o tamanho do contingente da ditadura de Havana que protegia Maduro chamou a atenção.
Cuba passou a enviar milhares de médicos, enfermeiros, instrutores esportivos, assessores de segurança e agentes de inteligência para a Venezuela em troca de petróleo subsidiado depois da tentativa fracassada de um setor do Exército de derrubar Hugo Chávez em 2002. Estimativas mais recentes apontam que há cerca de 15 mil cubanos atuando em várias áreas na Venezuela, número que chegou a 30 mil no passado.
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A desconfiança nunca foi superada, o que levou à decisão de usar agentes cubanos como seguranças pessoais dos dois ditadores e para monitorar de perto as forças armadas venezuelanas em todos os níveis. A fama de eficiência dos cubanos atraiu Chávez e Maduro, já que agentes de segurança de Havana impediram várias tentativas dos EUA de matar Fidel Castro e também descobriram uma série de conspirações contra o regime comunista da ilha.
A equipe de segurança pessoal de Maduro havia se tornado ainda mais cubana, já que o ditador temia que os venezuelanos pudessem se mostrar desleais, visto que os salários foram desvalorizados pela inflação descontrolada. Nenhum reforço, porém, foi suficiente para conter a operação dos Estados Unidos – e a história do ditador que confiou em agentes de outro país para cuidar da sua segurança e mesmo assim foi deposto já entrou para o folclore político da América Latina.